Présenté le 16 juin 1998 à Détroit et commercialisé en France au printemps 1999, le modèle WJ possède moins de deux cents pièces en commun avec le modèle ZJ. La rigidification de la coque a été l’un des objectifs prioritaires. Il est encore plus sophistiqué et sûr. Toujours fabriqué à Graz en Autriche, le WJ bénéficie de spécifications européennes, notamment en matière de comportement routier et de confort de suspensions.Direction plus précise et pneus adaptés à une conduite rapide font partie du cahier des charges. Quadruples optiques rondes, calandre affirmée et plus inclinée, profil plus élancé, le WJ profondément restylé gagne 11 centimètres en longueur, 4 en largeur et 6 en hauteur. L’empattement ne varie pas. La roue de secours est transférée sous le plancher.
En plus du six cylindres essence de 4 litres sont proposées deux nouvelles motorisations : un V8 essence de 4,7 litres et un cinq cylindres Turbo Diesel de 3,1 litres. Le V8 fait du Grand Cherokee une voiture de sport avec gamme courte en offrant une capacité de remorquage, une puissance, des reprises et des performances exceptionnelles.Toutes les motorisations sont accouplées à une transmission intégrale permanente Quadra Drive à répartition progressive du couple de l’essieu arrière vers l’essieu avant via un embrayage-pompe selon un rapport allant de 100/0 à 50/50.La boîte automatique demeure du type à quatre rapports. Le passage en boîte courte bloque le différentiel central.
La gamme se compose des versions Turbo Diesel Laredo, Turbo Diesel Limited, six cylindres Limited et V8 Limited. Cette offre est reconduite pour les années 2000 et 2001.Pour 2001, le Grand Cherokee évolue et devient le modèle WG. La motorisation V8 est dotée d’une nouvelle boîte automatique à cinq rapports et la finition Limited de jantes de 17 pouces. Les compteurs reçoivent des fonds blancs et le logo sur le volant est chromé. La finition Laredo troque ses inserts de tableau de bord façon bois pour de l’aluminium.
Une version limitée à cent exemplaires pour la France et baptisée 60th Anniversary Edition sur base de Grand Cherokee Limited V8 vient compléter l’équipement par un nouvel intérieur cuir, un radar de recul, des plaques de seuil et un toit ouvrant.Fin novembre 2001, le nouveau Grand Cherokee 2,7 litres CRD reçoit un cinq cylindres en ligne Common Rail de 2,7 litres dérivé d’un bloc Mercedes. Il est associé à la boîte automatique à cinq rapports du modèle ML du même constructeur. D’abord disponible uniquement en finition Limited, il est livrable en version Laredo à partir de janvier 2002. Une version musclée du moteur V8 munie de pistons haute compression est disponible au même moment sous l’appelation Overland. Elle se distingue par l’adoption d’un toit ouvrant électrique, d’une finition en bois de séquoia de l’habitacle, d’une sellerie peau spécifique, de rétroviseurs extérieurs chauffants, d’une sortie d’échappement chromée et peut être commandée en bleu foncé (Patriot), gris argent (Silverstone), anthracite (Graphite) et vert (Onyx). L’Overland est aussi équipé de protections inférieures au niveau du réservoir, de la boîte de transfert et de la suspension avant. La motorisation six cylindres tire sa révérence.
Pour 2003, la finition Overland est aussi disponible avec la motorisation 2,7 litres CRD.Quelques modifications esthétiques interviennent dans le courant de l’été avec une nouvelle calandre et des feux antibrouillards ronds sur tous les modèles. Une nouvelle définition des suspensions permet de gommer les petites inégalités et de mieux contenir les transferts de masse lors de freinages appuyés. Du côté des freins, un nouveau maître-cylindre et de nouveaux étriers sont adoptés. Les nouveaux rétroviseurs à surface convexe ont été étudiés pour une meilleure filtration des vibrations. Le Grand Cherokee Limited reçoit les jantes aluminium cinq branches réservées auparavant à la version Overland. Les versions Limited et Overland sont dotées en série d’un système de navigation GPS à technologie DVD qui combine autour d’un écran de 4,9 pouces un autoradio et un lecteur CD.
En avril 2004 est présenté le successeur du WG : le WK.